„City on a Hill”, oparte na oryginalnym pomyśle Afflecka i Chucka MacLeana, który napisał scenariusz, pokazuje fikcyjny obraz tego co zostało nazwane „Cudem w Bostonie”. Na początku lat 90., korupcja i rasizm były normą w Bostonie, aż afroamerykański prokurator okręgowy z Brooklynu przybywa do miasta, chcąc dokonać zmian. Tworzy mało prawdopodobny sojusz ze skorumpowanym, ale doświadczonym agentem FBI, który jest zainteresowany utrzymaniem statusu quo.

O’Brien pojawi się jako Jimmy Ryan, młodszy brat Frankiego Ryana, który jest przywódcą Gangu Dwóch Świętych, który okrada banki w Bostonie. Jimmy ma problemy z uzależnienim, psychiatryczne problemy i jest ogólnie nieprzewidywalny, niewiarygodny i samolubny. Wbrew swojemu lepszemu osądowi, Frankie pozwala Jimmiemu dołączyć do gangu i napadać na banki.

Michael Cuesta („Homeland”) wyreżyseruje project. O’Brien ma na koncie role w „The Last Tycoon”, „Halt and Catch Fire” i „Hannibal”.