„Now & Then” to komedia z jednej kamery o grupie starych przyjaciół ze studiów, którzy, po utracie kontaktu w ostatnich latach, znowu się spotykają nieoczekiwanie w czasie dzikiej nocy, aby tylko otrzymać nowe spojrzenie na przyjaźń i życie. Pojednanie jako przyjaciele daje im okazję do odkrycia tego kim zawsze obiecali być dla siebie.

Oliver pojawi się jako Nick, któremu pisana jest wielkość na studiach, ale okłamywał swoich przyjaciół od lat o swoich sukcesach. Serafino („Crowded”) zagra Emily, najlepszą przyjaciółkę Nicka, która marzy o byciu piosenkarką, ale ostatecznie zostaje agentką od nieruchomości.

Patel („Kevin From Work”) pojawi się jako Sarah, dowcipna i sarkastyczna badaczka, która jest znudzona swoim życiem, ale spotkanie z dawnymi kolegami może na nowo ją ożywić i wysłać na inną ścieżkę. Smith („You’re the Worst”, „Sweet/Vicious”) to EZ, dziki facet w grupie przyjaciół studentów, ale lata później, jest przebywającym w domu mężem, którego życie jest całkowicie pochłonięte jego małą córeczkę.

Earl („Królowe krzyku”) pojawi się jako Moose, „kochany idiota” w grupie. Lata później, Moose jest rozwiedziony i wiedzie ponure życie, ale spotkanie ze starymi kumplami może być krokiem, którego potrzebuje, aby dokonać pewnych zmian. Kayne („The Bold Type”) pojawi się jako Jane, pewna siebie i czarująca studentka i partnerka w zbrodni Moosego ze studiów. Jane teraz jest odnoszącą sukcesy prawniczką, ale jej życie randkowe i życiowe cele zeszły na dalszy plan.

Odcinek pilotowy napisał Shawn Wines, który jest producentem wykonawczym obok Aarona Kaplana i Dany Hodor.