Dramat, umiejscowiony w latach 50. XX wieku, śledzi Miriam “Midge” Maisel (Rachael Brosnahan z „House of Cards”), młodą żydowską żonę, która miała zaplanowane życie: iść na studia, znaleźć męża, mieć dwójkę dzieci i organizować najlepsze świąteczne kolacje w swoim eleganckim mieszkaniu na Manhattanie. Ale kiedy jej życie przyjmuje nieoczekiwany obrót, Midge będzie musiała szybko zdecydować w czym jeszcze jest dobra. Porzuca życie gospodyni domowej, aby być komikiem w klubie.

Pollak pojawi się jako Morris „Moishe” Maisel, ojciec Joela (Michael Zegen), twardy, znający ulicę mężczyzna, który nie boi się niczego. Czuje jakby nikomu nie był nic winien i nikt nie jest mu nic winien. Jak doszedł do wszystkiego sam, Moishe wierzy, że jest mężczyzną Boga w domu, ale człowiekiem ulicy w pracy. De Young pojawi się jako Imogene, przyjaciółka Midge i żona Archiego (Joel Johnstone).

Pollack ma na koncie role w „The Good Fight”, „Drunk History”, „Angel From Hell” i „Mamuśce”. De Young ma na koncie role w „Faking It” oraz „Kochane kłopoty: Rok z życia”.