Dan, Deb i Chris znajdują się w Chicago w latach 20. XX wieku, gdzie Al Capone (gościnnie Tim Robinson) przetrzymuje ich torbę do podróży w czasie. Chris postanawia rozegrać to bezpiecznie, wykorzystując historię, aby pozbyć się Capone, kiedy Dan i Deb zamiast tego się z nim zaprzyjaźniają. Jak uczą go jak być lepszym gangsterem — i mężem — szybko zdają sobie sprawę, że udowodnienie swojej lojalności może nie być tak łatwe jak myśleli.

Obsada: Adam Pally jako Dan, Leighton Meester jako Deborah, Yassir Lester jako Chris

Gościnnie: Tim Robinson jako Al Capone, Stephanie Escajeda jako Mae Capone, Michael Merton jako Florist