„The Last Tycoon” to dramat o wielkim kryzysie będący adaptacją powieści F. Scotta Fitzgeralda, gdzie Matt Bomer („Biały kołnierzyk”) występuje jako hollywoodzki złoty chłopiec walczący ze swoją postacią ojca i szefa (w tej roli Kelsey Grammer) o duszę ich studia.

Bailey pojawi się jako Clint Frost, aktor, który jest przystojny jak piekło, pewny siebie i podekscytowany pokazem wczesnej zapowiedzi swojego filmu, „The Bells of Boston”, dla szefów studia. Jednak jego uniesienie okazuje się być obawą jak zdaje sobie sprawę, że jego występ, jak film, nie jest dobry.

Bailey ma na swoim koncie role w „Dawno, dawno temu”, „Stalker” i „Ray Donovan".