Jego publicystka Tracy Larrura powiedziała „Honolulu Star Advertiser”, że Woolford zmarł w poniedziałek w Pali Momi Medical Center w Waimalu po tym jak doznał udaru w piątek. Miał 49 lat.

Woolford napisał i wyreżyserował chwalony przez krytyków film z 2013 roku „The Haumana”, który skupiał się na hawajskiej kulturze. Właśnie skończył scenariusz kontynuacji film w czasie swojej śmierci i miał w styczniu szukać aktorów.

Woolford być może najlepiej jest znany jako detektyw James Chang w „Hawaii 5.0”, postać, którą grał w latach 2011-2015.