Winston z kolei nie jest tylko kawalarzem Sinatrą, ale staje się inspektorem Gadżetem w mieszkaniu (Winspektorem Gadżetem? Nie ważne). Jak Nick powraca po tym jak odwiedził Reagan w Nowym Orleanie, Winston pokaże swojemu współlokatorowi po prostu jak łatwo utrzymać iskrę w związku na odległość. Mimo wszystko, robi to świetnie z Aly, która jest poza miastem w Akademii FBI.

„winston stanie się mistrzem związków na odległość i ma wszystkie te technologiczne gadżety i sztuczki, które sprawiają, że jest niesamowitym chłopakiem na odległość” — mówi showrunner Lix Meriwether. „Oczywiście, to nie jest naprawdę sprawa Nicka, więc zmaga się z tym nieco bardziej”.