Tim myśli, że noszenie sukienki Kopciuszka na Marszu Szaleństwa przynosi szczęście, więc nie chce jej zdjąć w nadziei, że jego alma mater wygra. Również Greg fantazjuje odnośnie tego co napisać na kartce urodzinowej dla swojego szefa, Tyler idzie na bal i musi wytrzymać nieproszone rady od swoich rodziców i dziadków, a Jen umawia Matta na randkę w ciemno ze swoją koleżanką z pracy, Dougie (Fortune Feimster).

Stała obsada:
Dianne Wiest (Joan)
James Brolin (John)
Zoe Lister-Jones (Jen)
Colin Hanks (Greg)
Angelique Cabral (Colleen)
Thomas Sadoski (Matt)
Betsy Brandt (Heather)
Dan Bakkedahl (Tim)
Niall Cunningham (Tyler)
Holly J. Barrett (Samantha)
Giselle Eisenberg (Sophia)

Powracające role:
Hunter King (Clementine)

Gościnnie:
Fortune Feimster (Dougie)
Michelle Ortiz (Vanda)
Kotaro Watanabe (azjatycki biznesmen)
Meera Rohit Kumbhani (Milly)
Jerry Lambert (Chase)
Phillip Jarrell (Mark)
Ashley Wolff (Jenna)
Jason Heymann (książę z bajki)
Anthony Holiday (trener Murray)

Scenariusz: Joe Cristalli
Reżyseria: Phil Traill