Po znalezieniu się po niewłaściwej stronie planu Juliana (gościnnie Todd Lasance), aby pomścić śmierć Lily (gościnnie Annie Wersching), Damon (Ian Somerhalder) budzi się uwięziony wewnątrz kamienia Phoenix, dręczony przez traumatyczne doświadczenia z jego czasu w wojnie secesyjnej i zmuszony jest zmierzyć się ze swoim najmroczniejszym demonem, aby wydostać się z tego wszystkiego. Na zewnątrz, Bonnie (Kat Graham) ściga się z czasem, aby wydostać Daona zanim efekty kamienia Phoenix przejmą go i zmienią na zawsze.

Paul Wesley, Candice King i Zach Roerig również występują.

Reżyseria: Deb Chow
Scenariusz: Holly Brix & Neil Reynolds