Roberts zadebiutował w trzyczęściowym crossoverze między „Chicago Fire”, „Chicago PD” i „Prawem a bezprawiem” w kwietniu. Z jednostką wywiadu na jego tropie za poprzednie zbrodnie, Yates porwał ukochaną powracającą postać Nadię (Stella Maeve) i uciekł do Nowego Jorku, gdzie zabił ją. Później został uznany winnym jej morderstwa i wysłany do więzienia.

Yates pojawił się ponownie w dwugodzinnej premierze sezonu „Prawa i bezprawia”, kiedy Rollins (Kelli Giddish) odwiedziła go w więzieniu, aby przepytać odnośnie innej sprawy morderstwa.

Najnowszy crossover powiązany jest z ucieczką Yatesa z więzienia. „Wraca do Chicago, i to wszystko ma miejsce w Chicago” — mówi Olmstead. „Oczywiście, tutaj jest osobiste powiązanie o wiele większe niż kiedykolwiek, jeśli chodzi o Lindsay, która chce dopaść tego gościa. To taki napięty odcinek”.

Odcinki crossoverowe „Prawa i bezprawia” i „Chicago Fire” mają miejsce po crossoverowym wydarzeniu między wszystkimi serialami osadzonymi w Chicago, które rozpocznie się 5 stycznia. Pomimo logistycznych kwestii, które pojawiają się przy współpracy między serialami jak są kręcone w innych stanach, Olmstead chwalił wspólną chemię między obsadami.

„To ożywcze dla aktorów. To również otwiera twoje oczy; widzisz zakres tego nad czym pracujesz, i pracujesz z nowymi ludźmi” — mówi Olmstead. „Jestem pewien, że zrobimy kolejne crossovery. Świetnie się je robiło, wykonaliśmy świetną robotę w Nowym Jorku. Tutaj była prawdziwa magiczna jakość, kiedy wszystko się powiązało”.

Jednak Olmstead zapowiada, że to może być ostatni raz jak Roberts powtarza swoją rolę jako Yates. „Nie ma za wiele szans, jeśli chodzi o ucieczkę kolejny raz ze szponów chicagowskiej policji — i Lindsay w szczególności” — mówi.

Crossover między dwoma serialami zostanie pokazany w miejscu łączonego czteroczęściowego crossovera między wszystkimi serialami Dicka Wolfa, co zostało ogłoszone na Television Critics Association. Olmstead mówi, że tutaj nie ma żadnych planów jeszcze na crossover między czterema serialami.

„Zastanawiamy się nad tym. Nic nie jest ustalone” — mówi Olmstead. „Tylko chcemy to zrobić jak to czuje się właściwe. Nie chcemy robić tego, aby wypełnić ramówkę, i nie wiemy jeszcze o czym mógłby być czteroczęściowy crossover. Na co wpadliśmy to kulminacja historii Yatesa, więc zrobiliśmy to, co jest tak dobre dla opowiadania, i kiedy znajdziemy właściwy sposób, aby zrobić czteroczęściowy odcinek, to go wykonamy".