Przed występem w takich filmach jak „Trash” i „Women in Revolt” na początku lat 70., Woodlawn uciekła ze swojego domu w Miami w wieku piętnastu lat i wylądowała w Nowym Jorku. Jej historiia inspirowała pierwszy wers przeboju Lou Reed „Walk on the Wild Side” z 1972 roku.

Po swojej pracy z Warholem i Morriseyem, Woodlawn nie udało się znaleźć sukcesu w głównym nurcie. Pojawiła się w wielu niezależnych filmach w latach 90., w tym „Billy’s Big Hollywood Kiss” i „Night Owl”, i niedawno pojawiła się jako Vivan w pierwszym sezonie „Transparent".