Cosby został pozwany w dwóch stanach przez AIG Property Casualty Company, gdzie twierdzono, że ich umowa pokrywała „osobiste zranienie” komika, które obejmuje zniesławienie, pomówienie i/lub oszczerstwo, ale nie obejmowała jego zaprzeczeń odnośnie zarzutów seksualnego molestowania. Firma wskazywała na wykluczenie „osobistego zranienia wynikającego z jakichkolwiek rzeczywistych czy domniemanych… zarutów molestowania seksualnego”.

Komik starał się, aby pozwy zostały oddalone, mówiąc, że ubezpieczyciel błędnie interpretuje polisę i że jego czyny zagrażają jego obronie.

Sędzia federalny w stanie Kalifornia Beverly O'Connell przyznała rację Cosbiemu i stwierdziła, że IAG miał obowiązek bronienia go w piątek. Napisała, że „wykluczenie niewłaściwego seksualnego zachowania może racjonalnie być czytane jako, że wymaga, aby roszczenia Dickinson jedynie odnosiły się do seksualnego napastowania, albo że roszczenia Dickinson bezpośrednio zostały spowodowane przez niewłaściwe seksualne zachowanie”.