W nadziei na pomoc Gerladowi w zdobyciu dziewczyny, Jimmy zabiera go na wieczór na miasto. Ale jak Gerald zakochuje się w imprezowej dziewczynie (gościnnie Lyndsy Fonseca), Jimmy obawia się, że ona może być z Gerladem ze złych powodów. Tymczasem Vanessa zaczyna być mentorką Annelise.

Obsada: John Stamos jako Jimmy Martino, Paget Brewster jako Sara, Josh Peck jako Gerald, Christina Milian jako Vanessa, Kelly Jenrette jako Annelise, i Ravi Patel jako Ravi.

Gościnnie: Emelia i Layla Golfieri jako Edie, Abraham Lim jako Ian, AJ Rivera jako Victor, Brandon Sornberger jako CJ, Noreen DeWulf jako Priya, Lyndsy Fonseca jako Frankie, Andrew Friedman jako Roger, Lauren J. Irwin jako Chelsea, Ariel Sands jako Tabitha, Donnabella Mortel jako seksowna kobieta, Kimberly Guevera jako kelnerka, Brian Zarin jako losowy współpracownik #1 i Camila Greenberg jako losowa współpracownica #2.