Właśnie jak Dean przygotowuje się do zrezygnowania z tego co uważa za beznadziejne poszukiwanie miłości, ponownie spotyka się z Gail (gościnnie Christina Applegate), starą miłość, która odnawia jego wiarę w romans. Tymczasem Deb zachęca Stewarta, aby zmienił swoje ścisłe zasady i pozwolił Lizzie mieć nadzorowaną randkę z Joelem Zadakiem.

Obsada: Rob Lowe jako Dean Sanderson, Jr.; Fred Savage jako Stewart Sanderson; Mary Elizabeth Ellis jako Debbie Sanderson; William Devane jako Dean Sanderson Sr.; Hana Hayes jako Lizzie Sanderson; Connor Kalopsis jako Ethan Sanderson; Natalie Morales jako Claire.

Gościnnie: Christina Applegate jako Gail Budnick, Johnowen Lowe jako Joel Zadak