Chelsea po raz pierwszy skontaktowała się ze swoją biologiczną matką zeszłej jesieni, kiedy Deanna Micoley odkryła, że niemowlę, które oddała do adopcji jak miało dwa miesiące zostało adoptowane przez Rosie O’Donnell, a imię zmienione. W wywiadzie z National Enquirer, Nicoley twierdziła, że jej mąż wtedy naćpał ją heroiną i zmusił do oddania dziecka. Również powiedziała, że O’Donnel wiedziała o podejrzanych okolicznościach dotyczących adopcji dziecka; twierdzenie, któremu O’Donnell stanowczo zaprzeczyła.

„Chelsea podjęła decyzję, kiedy skończyła osiemnaście lat, że chce zamieszkać z biologiczną matką” — agent O’Donnell powiedział CNN. „To był jej wybór”.

Sierpień jest jakoś cały czas o O’Donnellach: Najpierw Donald Trump wypowiedział kilka brzydkich słów o niej w czasie debaty; kilka dni później, jej 17-letnia córka Chelsea zaginęła i została znaleziona w mieszkaniu 25-latka, który dawniej sprzedawał heroinę; i wcześniej w tym tygodniu ojciec aktorki komediowej umarł.