Oprócz jego stałej roli w "Anatomii prawdy", gdzie grał patologa  Curtisa Brumfielda w trzech sezonach serialu, Middlebrooks miał również talent do grania strażników - najpierw jako kapitan Duncook w "Scrubs", potem jako Kirby Morris w "The Suite Life on Deck" (Disney Channel).

Koleżanka Middlebrooksa z "Suite Life", Debby Ryan, dodała na Twitterze wiadomość po jego śmierci:

rest in peace Windell Middlebrooks, our “Kirby”. you were a light to the entire Suite Life crew and cast and we’ll forever love you.

— DΞΒΒΥ RΥΛΝ (@DebbyRyan) marzec 10, 2015

Aktor również miał wiele gościnnych ról, w serialach takich jak "U nas w Filadelfii", "Cougar Town" i "Parks and Recreation".