Z pomocą Bonnie (Kat Graham) i Kaia (gościnnie Chris Wood), Damon (Ian Somerhalder) i Elena (Nina Dobrev) ruszają dalej z planem uratowania matki Damona, Lily (gościnnie Annie Wersching), która jest uwięziona w więziennym świecie w 1903 roku. Tymczasem, kiedy plan Caroline (Candice Accola) co do Stefana (Paul Wesley) spala na panewce, pozostaje jej pozbierać jedynie kawałki. Gdzie indziej, na Whitmore College, Enzo (Michael Malarkey) i Alaric (Matt Davis) próbują pomóc Caroline, co nie idzie do końca tak jak planowali, kiedy zdają sobie sprawę, że zostali wymanewrowali. Wreszcie nieoczekiwany prezent od Bonnie pozostawia Damona wstrząśniętego do szpiku kości.

Reżyseria: Joshua Butler
Scenariusz: Neil Reynolds