Jenna (Kacey Rohl) kwestionuje swój wybór, aby powrócić na przedmieścia, kiedy wraca do swojej starej szkoły średniej, aby dać motywacyjną przemowę. Będąc tam, Jenna spotyka Tracey (gościnnie Natalie Ganzhorn), chętną, młodą uczennicę, która okazuje się cofnąć zaproszenie Jenny do przemowy po tym jak słyszy, że Jenna porzuciła jej pracę prawniczą w wielkiej korporacji. Jenna ma szczerą ochotę powrócić do swojego starego życia, aby udowodnić Tracey (i sobie samej), że nie porzuciła swoich marzeń. W tym samym czasie, kiedy Ceil (Andrea Martin) testuje świat randek internetowych, Sandy (Azura Skye) i Jimmy (Benjamin Arthur) nie mogą oprzeć się zlustrowaniu ich potencjalnego ojczyma, która okazuje się odpadać dla Sandy.

Rob Stewart, Paul Braunstein i Linda Kash pojawiają się gościnnie.