Sheppard pojawi się w siedmiu odcinkach piątego sezonu "Białego kołnierzyka", powtarzając swoją rolę jaką zagrał w odcinku pilotowym dramatu USA Network cztery lata temu. W tym odcinku jego postać,  Curtis Hagen, podejrzany fałszerz dzieł sztuki o pseudonimie "Holdender" został zatrzymany przez Petere Burke'a (Tim DeKay) i wysłany do więzienia.

"To taki prezent, że mogę ponownie zagrać taką postać jak Hagen" - powiedział Sheppard. "To jest tak zabawne wrócić po czterech latach i trochę namieszać".

W piątym sezonie "Białego kołnierzyka" widzimy Neala Caffreya (Matt Bomer) jak zawiera umowę z Hangenem, aby pomóc Peterowi, który ma problemy po tym jak postrzelił senatora pod koniec czwartego sezonu. Ale żądania jakie ma Hagen mogą sprawić, że Neal może powrócić do swojego dawnego życia jako przestępca i oszust.

Warren Kole zagra nowego opiekuna Neala, kiedy "Biały kołnierzyk" powróci, a Richard Thomas i Zachary Booth również pojawią się w piątym sezonie.

Fani "Nie z tego świata" mogą się martwić, że demoniczna postać Shepparda, Crowley, będzie zaginiona w akcji, kiedy aktor będzie pracował przy innym serialu, ale nie bójcie się- dramat CW spędził "dużo czasu" z Crowleyem, przynajmniej na początku dziewiątego sezonu.

Ale on będzie innym Crowleyem, powiedział Sheppard fanom na Comic-Conie pod koniec lipca. Zaklęcie, pod którego wpływem był Król Piekieł w finale ósmego sezonu "Nie z tego świata" "wywarło ogromny wpływ na niego czy mu się to podoba czy nie" - powiedział Sheppard.

Jakby tego było mało, aktor (którego długa lista ról obejmuje "Doctor Who", "Battlestar Gallactica" i "Chuck" w ostatnich latach" powróci do "Magazynu 13" (Syfy). Dowiedzieliśmy się, że jego postać, Benedict Valda, pojawi się w sześciu odcinkach finałowego sezonu serialu, który rozpocznie się w czerwcu 2014 roku.

Piąty sezon "Białego kołnierzyka" powróci jesienią.